Сильвестр Сталлоне и Дженнифер Флавин поженились в 1997 году после 10 лет знакомства. В браке родились дочери София, Систин и Скарлетт. В августе 2022 года стало известно, что пара расходится после 25 лет брака. Тогда Дженнифер обвинила супруга в финансовых махинациях со средствами из семейного фонда, однако актёр отрицал все обвинения.
Но затем, по информации издания Page Six, появились данные, что Сталлоне помирился с супругой. Теперь они снова вместе. Сильвестр и Дженнифер смогли во всём разобраться и помириться. А недавно пару увидели во время прогулки по магазинам. Они были беззаботны и счастливы, а также улыбались всё время.