С 2011 по 2013 годы Пол Уэсли был женат на актрисе Торри ДеВито. После расставания с ней Пол стал встречаться с коллегой по сериалу «Дневники вампира» Фиби Тонкин, с которой они расставались на некоторое время, но затем сошлись вновь. Их роман длился более 4 лет.
Летом 2018 года Уэсли начал встречаться с Инес де Рамон. Через год Пол Уэсли и Инес де Рамон сыграли тайную свадьбу. Об этом стало известно из снимков, которые удалось сделать фотографам. Тогда папарацци заметили на безымянном пальце Инес кольцо. Однако как сообщает издание People, пара рассталась. Оказалось, что бывшие влюблённые не живут вместе уже полгода. Решение о расставании стало обоюдным для них. Сейчас пара просит о конфиденциальности, согласно их представителю.