Сталлоне и Флавин поженились в 1997 году после 10 лет знакомства. У них 3 дочери: София, Систин и Скарлетт. Также у Сильвестра есть два сына от брака с Сашей Зак: Сейдж и Серджио.
О грядущем разводе Сильвестра Сталлоне сообщило издание Page Six. Известно, что Дженнифер Флавин подала заявление в округе Палм-Бич, штат Флорида. Ранее стало известно, что свою татуровку с изображением жены Сталлоне перебил на изображение собаки.
Вместе с тем по словам биографа Сталлоне, Мишеля Бега, Сильвестр всё также любит свою семью. А решение перебивки татуировки продиктовано тем, что актёр хотел обновить её, но вышло неудачно. Тогда Сталлоне принял решение о её изменении.
Ранее снимки грустной Шакиры разлетелись по интернету.